Skopelos wurde ursprünglich von Minoern aus Kreta bewohnt und von König Stafylos regiert, dessen Grab 1927 in der Ortschaft Stafylos entdeckt wurde. Die Kreter brachten den Wein- und Olivenanbau nach Skopelos.

Der Sage nach verjagte der halbmythische König von Thessalien, König Pelias von Iolkos, welcher vorher seinem Bruder Jason die Macht entrissen hatte, im 13. Jahrhundert vor Christus die Kreter und dehnte seinen Herrschaftsraum auf die Insel aus. Pelias überredete seinen Neffen Jason, der mit einer Sandale zu ihm kam, um den Thron zu beanspruchen, die Argonautenexpedition zu organisieren und das Goldene Fließ aus Kolchis herbeizubringen, das ihm die Regierungsgewalt schenken würde.

Stafylos liegt im Südosten von Skopelos, 4 km von der Inselhauptstadt entfernt. Es handelt sich um eine kleine, runde Halbinsel, die mit dem Hauptteil der Insel durch einen schmalen Landstreifen verbunden ist. Die Strände Velanio und Stafylos befinden sich auf den beiden Seiten dieses Landstreifens. Auf diesem Landstück wurde ein Mykenisches Grab mit Beigaben entdeckt. Man glaubt, dass Peparithos eine Minoische Kolonie in der Gegend um Stafylos war, da dieses Landstück gut zur Besiedelung geeignet war. Der erste Siedler war Stafylos von Kreta. Der Sage nach war er der Sohn von Dionyssos und Ardiadne, der Tochter von König Minos. Das Grab wird "Grab des Stafylos" genannt.