Skopelos a initialement été habitée par des Minoens de Crète, dirigé par leur chef Stafilos, dont la tombe a été découverte en 1927 a l'emplacement homonyme. Les Crétois ont introduit sur l'île la culture des vignes et des oliviers.

Selon la mythologie, au 13e siècle avant J.C., le roi Thessalien de Iolkos ,Pélias, qui a usurpé le pouvoir de son frère, Ésona, a expulsé les Crétois et a étendu sa souveraineté sur l'île. Pélias a été celui qui a ordonné a son neveu, Iasonas, qui est comparu avec une sandale pour réclamer le trône, d'organiser l'expedition Argonautic et lui apporter la toison d'or de la kolhida, pour qu'il lui permettre de gouverner.

Stafilos est dans la partie sud-est de Skopelos et seulement a quatre kilomètres de la capitale de l'île. Il se compose d'une petite péninsule de forme ronde et est appelée Nisi et est reliée au continent par une gorge. De chaque côté de la gorge, se forme deux plages, Velanio et Stafilos. A la gorge on a trouvé une tombe mycénienne remplis de pierres précieuses. On croit que Peparithos (Skopelos) devait être une colonie minoenne. La région de Stafilos était propices à la colonisation. Le premier colon fut Stafilos de Crète. Selon la mythologie il serait le fils du dieu Dionysos et Ariadnis, la fille de Minos. Le tombeau est appelée "Tombe de Stafilos".