Skopelos è stata abitata inizialmente dai minoici, governata dal Re Stafilos, la cui tomba è stata scoperta nel 1927 nella località di Stafilos. I Cretesi esportarono la coltivazione della vite e dell' oliva sull' isola.

Secondo la mitologia, nel XIII secolo aC, il semi-mitico re tessalo di Iolko, Pelias, che aveva usurpato il potere di suo fratello Giasone, scacciò i Cretesi ed estese la sua sovranità sull'isola. Pelias costrinse suo nipote, Giasone, che era arrivato indossare un sandalo per reclamare il trono, ad organizzare la spedizione degli Argonauti e portargli il vello d'oro dalla Colchide, poi gli avrebbe permesso di governare.

Stafilos si trova nella parte sud-est di Skopelos, a 4 km dalla capitale dell'isola. Si tratta di una piccola penisola arrotondata denominata Isola, che si dice sia collegata con l'isola principale da un' collò. Le spiagge di Velanio e Stafilos sono su ogni lato del' collò. Su questo tratto di terra è stata scoperta la tomba micenea con le offerte votive. Si ritiene che Peparithos fosse una colonia minoica nella regione di Stafilos, poiché la zona era adatto per abitarvi. Il primo colono fu Stafilos da Creta. Secondo la leggenda era figlio di Dioniso e Arianna, la figlia del re Minosse. La tomba è chiamata Tomba di Stafilos.