Dai dati storici e reperti è dimostrato che vi era la presenza dell'uomo sull'isola sin dal periodo Mesolitico, circa 8.000 anni prima di Cristo. I primi abitanti furono probabilmente i Fenici o i Carii, mentre l’ossidiana di Milos trovata nella grotta di Franchthi nel Peloponneso (7.000-8.000 aC) e nei palazzi di Creta (7.000 aC), mostra che Milos aveva cominciato a svilupparsi sin dal periodo preistorico.

Grazie alla sua posizione strategica tra la terraferma della Grecia e Creta, il porto naturale e sicuro e soprattutto grazie alla esportazione di ossidiana (roccia nera, dura, vulcanica che è stata utilizzata per le armi e gli strumenti), Milos è stata una delle prime isole del Mar Egeo, che ha prosperato e ha cominciato a produrre una cultura significativa.

Le capanne sparse in cui il popolo di Milos vissuto in epoca neolitica furono abbandonate e la maggior parte delle comunità rurali raccolte insieme in un grande insediamento, Phylakopi. Oltre ad essere un importante centro della cultura cicladica, Phylakopi è considerata una delle prime città con una storia di oltre 1500 anni. L'insediamento è stato abitato fino al 3000 aC e nel 1100 aC fu abbandonato dopo aver attraversato tre periodi storici.

Con l'abbandono di Phylakopi, i coloni Dori dalla Laconia stabilitisi sull'isola e unitisi con gli abitanti precedenti, costruirono ad ovest una città nuova nel sito attuale di Klima. Gli abitanti la fortificarono con mura che raggiungevano il mare e crearono grandi edifici pubblici, il teatro antico, l’acquedotto, la scuola, il mercato, i templi e un cimitero. La città di Klima ebbe un forte sviluppo economico e culturale. La ceramica era fiorente con la sua famosa 'Anfola di Milos’ decorata con elementi di mitologia greca, scultura, arte in miniatura, le guarnizioni su pietre, gioielli con la filigrana e le monete coniate inizialmente con il simbolo della mela. Da notare anche a quel tempo l’incremento degli scambi commerciali, lo sfruttamento dei minerali, mentre il locale alfabeto di Milos si era sviluppato e esempi di scrittura sono conservati fino ad oggi in lapidi.

Durante le Guerre Persiane la gente di Milos ha combattuto insieme agli altri Greci contro i Persiani. Hanno inoltre partecipato alla battaglia di Salamina (480 aC) e alla battaglia di Platea (479 aC) con l'invio di una squadra di soldati a combattere al fianco degli Spartani. Nella guerra del Peloponneso, tuttavia, cercarono di mantenere una posizione neutrale. La scelta di opporsi ad Atene e di partecipare alla Lega ateniese di Delo, portò a mesi di assedio e in ultima analisi a un disastro totale.

Nel 426 aC gli ateniesi inviarono il generale Nicia con 60 triremi e 2000 cannonieri per far rispettare a Milos gli accordi con l'Alleanza. Nonostante i danni, l'isola non fu occupata in quel momento. 10 anni dopo, però, su istigazione di Alcibiade, fu avviata una nuova campagna ateniese, guidata da Cleomede e Tisia. Dopo una trattativa senza successo, 3000 uomini assediarono Milos per quasi due anni. Distrussero la città, uccisero la maggior parte degli uomini e vendettero donne e bambini come schiavi, e alla fine inviarono 500 chierici per garantire la sovranità dell'isola.

Con la fine della guerra del Peloponneso e la vittoria degli Spartani, nel 403 aC per l'iniziativa di Lisandro, il popolo di Milos che era sopravvissuto al massacro, tornò sull'isola e cominciò a ricostruire lentamente la città devastata.

Milos, come tutte le Cicladi dopo il 311 aC, passò ai Macedoni e poi agli Antigonidi e ai Tolomei egiziani.


Le condizioni di pace prevalenti in quell’epoca, combinate con la libertà e la sicurezza in mare, contribuirono ad avviare un nuovo periodo di prosperità e ricchezza, durante il quale Milos conià monete e creò grandi opere d'arte come la statua di Nettuno e la statua più famosa dell'isola, la celebre Venere di Milo.

Lo sviluppo dell'isola continuò durante l'invasione romana, grazie al mantenimento della pace e all'ulteriore sfruttamento e commercializzazione delle ricchezze minerali. Le arti prosperano, sono decorate alcune statue notevoli (come il "Markou tou Trofimou") e teste pittoriche, e questa volta l'isola si fregia di un antico teatro romano.

Il centro della città venne trasferito nel luogo chiamato "Tramythia". Nel 1896 è stato scoperto un mosaico unico, con i pesci e la fauna selvatica, che era il pavimento del santuario di Dioniso. Durante tutto questo periodo, il cristianesimo inizia a espandersi sull'isola. Si diffuse a Milos a ritmo sostenuto, fin dal primo secolo AC e per la commissione dei sacramenti e per seppellire i loro morti, furono scolpite le rocce dai fedeli e create le catacombe paleocristiane.

Dopo la separazione dell' Impero Romano in occidentale ed orientale, Milos passò a Bisanzio e nel 842 dC, è contenuta nel distretto 17 dell’Impero Bizantino, il "Tema del Mar Egeo" con Rodi come capitale. I materiali di questo grande periodo di tempo sono pochissimi, dato che l'Impero era vasta e la pirateria era estremamente diffusa.

I principali eventi si verificano nel periodo che va dal V al VI secolo, dove Klima, l'ex capitale dell 'isola è abbandonata, a causa delle incursioni e di terremoti e dall’VIII al IX secolo, durante la guerra iconoclasta, dove la gente di Milos, insieme ad altri isolani, si ribellò per motivi religiosi contro il governo centrale di Costantinopoli, rivoluzione che venne soffocata.

Dopo la caduta di Costantinopoli da parte dei Franchi, Milos con la maggior parte delle isole dell'Egeo venne conquistata da Marco Sanudo, che aveva fondato il Ducato dell'Arcipelago con Naxos come capitale e agli abitanti dell'isola vennero imposte tasse con il sistema economico e sociale del feudalesimo. L'insoddisfazione degli agricoltori locali portò nel 1268 a una rivoluzione.

Dopo di che, il successore di Sanudos fu la dinastia Crispi fino al 1566. Durante la dinastia Kastro venne abbandonata e la capitale spostata all'interno di Milos, a Zefiria.

A quel tempo, Milos dibentò una base di pirati. L'impero del Mediterraneo Orientale (Venezia) fu in grado di controllare i pirati e nel 1537 Milos venne occupata dal famoso pirata Barbarossa, per conto dei turchi.

Durante l’Impero Ottomano, Milos è stata relativamente fortunata, perché i turchi non l’abitarono permanentemente l’isola, ma esigevano solo a le tasse attraverso i Commissari (Governanti locali con compiti di amministrazione, eletti dal popolo ogni domenica ortodossa). Così, gli abitanti dell'isola furono in grado di mantenere una relativa libertà e di sviluppare il loro rapporto con il mare. Durante questo periodo, i pirati si ritirarono e iniziarono saccheggi e attacchi da pirati parte dei saraceni (musulmani). Il dominio turco fu interrotto nel 1770 con la comparsa dei russi nel Mar Egeo, ma dopo alcuni anni venne ripristinato nuovamente. Un evento importante in questo periodo, è la decadenza di Zefyria come capitale dell 'isola e il suo completo abbandono nel 1767.

Milos fu la terza isola in Grecia a ribellarsi contro i Turchi. L'11 aprile 1821 la prima battaglia navale avvenne nel porto di Adamas. La gente di Milos, non avendo una propria flotta, aiutò le navi appartenenti all'isola di Spetses per distruggere le navi turche.

La partecipazione di Milo alla battaglia navale di Navarino è stato anche importante, in quanto la morte di Pietro Mikelis da Milos, diede luogo ad una estensione delle ostilità. Nel 1830, Milos fa ufficialmente parte dello stato greco e comincia a prosperare sfruttando le sue ricchezze minerarie.

Durante le guerre balcaniche un sacco di abitanti di Milos persero la vita. Il monumento degli eroi a Plaka (per i 97 deceduti) fu eretto per loro così come il monumento degli Eroi sulla piazza principale di Adamas.

Nella prima guerra mondiale, Milos ospitatò la flotta anglo-francese e Adamas servì come base navale per controllare la regione del Mediterraneo orientale dagli attacchi dei sottomarini tedeschi. Nella seconda guerra mondiale l'isola fu occupata dai tedeschi il 6 maggio 1941 ed fu rilasciata quasi 4 anni dopo, il 9 maggio 1944.

Durante l'occupazione tedesca, i tedeschi collocarono forti sistemi di difesa aerea, radar e armi da fuoco mentre aprirono arcate ad Adamas per la conservazione degli alimenti e delle munizioni. Gli abitanti resistettero valorosamente nel corso degli anni, molti di loro morirono di fame e di guerra, e molti disastri e attentati vennero perpetrati.