Sulla strada per Pollonia alla vostra sinistra, troverete le scoperte dell’ antica Phylakopi, che sono i più importanti insediamenti della cultura cicladica e la città più importante della preistoria dell'Egeo.

In questa città ci sono i resti di 2 millenni. Ci sono tracce di occupazione a partire dall'inizio del Bronzo Antico (ca. 3000 aC) fino alla fine del Tardo Bronzo (1100 aC). Situato nel nord dell'isola, per dare capacità di controllo ad una grande parte del mare, Phylakopi divenne un importante centro commerciale e culturale. Grazie alla commercializzazione della pietra preziosa di ossidiana, la città si è sviluppata rapidamente e si è rafforzata, costruendo mura ciclopiche contro gli invasori e fu distrutta tre volte ma tre volte risorse.

L'insediamento era abitato già nel 3000 aC e abbandonato nel 1100 aC, dopo aver attraversato tre periodi storici. La costruzione di case iniziò nell’epoca del pre-insediamento (3200 aC - 2300 aC). Nel primo periodo storico (2300-2000 aC) l'insediamento è di circa 200 metri (notevole in quel periodo per il Mar Egeo), ma non ha un tracciato organizzato di strade, anche se ha un cimitero relativamente organizzato. Inoltre, a quel tempo si rivela l'uso della pietra e si moltiplicano le esportazioni di ossidiana, che porta alla piena fioritura commerciale di Milos. Nel secondo periodo (2000-1600 aC) vengono costruite delle mura per la protezione della città contro tutti gli attacchi, le tombe sono ora fuori dalle mura, mentre le case sono a scacchiera, sulla collina. In questo periodo, l'arte della ceramica si è evoluta in particolare con chiare influenze minoiche e le relazioni commerciali di Milos si svilupparono ulteriormente con diverse regioni della Grecia e soprattutto con Creta. Questo periodo si conclude con la distruzione di Phylakopi probabilmente ad opera di predoni incendiari e con la costruzione del terzo insediamento, si avvia il terzo periodo della città storica (1600 aC-1110 aC). Durante quest’ultimo periodo, Phylakopi ha un piano stradale organizzato e complesso, mura ciclopiche, con alto spessore di oltre 6 metri e case più grandi, alcune delle quali a due piani. All'inizio di questo periodo l'impatto della cultura minoica era forte (sezioni di un piatto con incisa la lineare A sono state trovate), ma l'elemento miceneo penetra lentamente e infine prevale. Intorno al 1400 venenro costruiti un palazzo miceneo con molte stanze e un tempio a due locali. Opere d'arte di alta e sculture in ceramica vengono prodotte in questo periodo, con il più grande esempio che è la "Signora di Phylakopi" (potete vederla nel Museo Archeologico di Milos). Dal 1200 aC. l' Egeo subisce un’implosione, le strade commerciali più note vengono abbandonate, mentre la cultura minoica e micenea diminuisce. A quel tempo la città di Phylakopi smette di essere un centro commerciale e comincia a decadere, mentre il centro commerciale e le attività vengono spostate nell’antica città dell'isola di Klima.

Oggi la maggior parte della città si trova sotto il livello del mare, ma vale la pena visitare l'isola per ammirare ciò che è stato salvato delle imponenti mura ciclopiche della città (fatte di pietra vulcanica), il Tempio e il Palazzo della città. Fino ad oggi numerosi reperti si sono per fortuna salvati, e testimoniano delle attività dei residenti del villaggio e di una fitta rete di contatti, in particolare con il resto delle Cicladi e di Creta, in visita al Museo Archeologico si possono trovare splendidi esempi di arte ceramica dalla città di Phylakopi, come vasi in ceramica, pietra, argilla e statuette di bronzo, piastra in Lineare A, una varietà di oggetti e utensili e la famosa "Madonna di Phylakopi".

Nel villaggio di Klima si trovano i ruderi della vecchia Klima, il primo porto dell'isola. Dopo il declino e la distruzione di Phylakopi, i Dori costruirono la seconda città più importante dell'isola, dalla parte meridionale di Tripiti fino alla regione attuale di Klima (1100 aC-800 aC).

Oggi, è possibile visitare le due cittadelle dello stabilimento, la collina del Profeta Elia e Pyrgaki, per vedere i pezzi delle mura del mercato, i segmenti della chiesa del periodi ellenistico e romano, le parti del teatro antico, e il punto in cui la Venere di Milo è stata trovato. Proseguire fino alla fine della strada di Tripiti per le Catacombe, lasciare l'auto e proseguire a piedi il percorso. Inizialmente potrete vedere le mura della città antica, a pochi passi, in una zona che gli operatori ritengono ospitare l’antica sede del liceo, si vedrà il luogo dove fu rinvenuta la famosa statua della dea Venere (120 aC) nel 1820 da un contadino locale. Se si continua a piedi lungo la strada sterrata, un sentiero vi porterà al teatro romano.

L'antico Teatro Romano è stato originariamente costruito dagli abitanti della città antica di Klima, probabilmente durante il periodo ellenistico (III secolo aC). Dopo la distruzione della città da parte degli Ateniesi in epoca romana, però, una più grande fu costruita sulle residue fondamenta, in bianco marmo pario e in splendido rilievo, che si stima ospitasse circa 7.000 spettatori. Questa è la forma di teatro che si vede ancora oggi.

Sette posti in marmo, sei file di sedili, l'auditorium, l'orchestra, il pavimento del palco, e molte parti architettoniche elaborate sopravvissute al teatro. Gli scavi iniziarono nel 1989, mentre il primo mandato per la sua pulizia venne dato da Luigi II, padre di Otto, spinto da L. Ross, che insieme con Otto fu il primo a visitare il teatro negli ultimi anni.

Situato in vista sulla collina, ha una vista mozzafiato sul porto e un'ottima acustica. Così viene spesso alestito per gli eventi teatrali e musicali, dal momento che può, nel suo stato attuale, ospitare fino a 700 persone.

Le catacombe si trovano vicino al villaggio di Trypiti, in grotte a 150 metri sul livello del mare. Nel 2009 il Santo Sinodo ha proclamato Milos come un'isola-santuario, perché le catacombe sono il monumento più antico del cristianesimo. È stata la prima sede dei primi cristiani e il cimitero della prima comunità alla fine del II secolo DC. Le Catacombe di Milos sono uniche per dimensioni in tutto il paese e uno dei siti cristiani più famosi e significativi nel mondo, incluse le catacombe di Roma e la Terra Santa.

Il complesso del labirinto che consiste in tre importanti portici inizialmente indipendenti sotterranei (A, B, C) scavati nella roccia vulcanica porosa, cinque navate e una camera funeraria rettangolare a forma di cubicoli, come le catacombe di Roma. Ogni catacomba ha una larghezza variabile (1-5 metri) e una differente altezza (1,60-2,50 metri). La sua lunghezza totale è di 1,85 metri e oggi i muri della arcate - 126 arcosoli - (tombe absidali scavate sono conservate. Gli arcosoli erano ricchi di colori (striscia rossa sul bordo e il blu profondo sulla superficie del timpano), ma poche tracce del colore originario degli arredi si sono conservate fino ad oggi.

La versione attuale delle catacombe è causa di alcuni interventi di restauro del XX secolo, ad esempio l'ingresso alla camera sepolcrale B e i passaggi che collegano le tre catacombe originariamente indipendenti. Oggi è possibile visitare solo il porticato B, la catacomba "degli antichi", come viene chiamata e camminare su una piattaforma di legno. Si conserva, sul lato destro di questa catacomba, una tomba a due piani e frammenti della più importante iscrizione in maiuscolo all'interno di un rettangolo rosso. Nel centro c'è una roccia, dove fu probabilmente sepolto uno dei primi vescovi della comunità cristiana dell'isola ed i primi cristiani la usavano come una Banca Santa nelle loro operazioni.

Tra le catacombe chiuse al pubblico, una (ad ovest del portico centrale attuale) è di grande larghezza, dispone di una camera spaziosa di sepoltura e si distingue per le tombe familiari doppie, scolpite nelle pareti, mentre la C uno (ad est dell’attuale arcata centrale) si è solo parzialmente conservata e le notevoli tracce murali che sono state in essa salvate (uno dei pochi murales paleocristiani sopravvissuti, che raffigura dei rami con fiori e uccelli).