Ikaria wurde bereits 7.000 v. Chr. besiedelt, als in der Jungsteinzeit die ersten Griechen – die sogeannten Pelasger – sich hier niederließen. Etwa 750 v. Chr. Kolonisierten Griechen aus Miletus Ikara und errichteten Siedlungen in der heute als Kambos bekannten Region, die damals „Ionoi“ nach ihrem Wein benannt wurde. Im 6. Jahrhundert v. Chr. wurde Ikaria von Samos eingenommen und Teil des Seereiches von Polykratos. In dieser Zeit wurde auch der Tempel der Artemnis in Na im Nordosten der Insel errichtet. Es war ein heiliger Ort für die ersten griechischen Bewohner der Ägäis und ein wichtiger Hafen in der Antike – ein letzter Anlaufpunkt bevor man in die gefährlichen Meere rund um Ikaria weitersegelte. Die Seemänner nutzten den Tempel um Artemis Dankgaben und Opfergaben dazubringen, die unter anderem auch die Beschützerin dieser tapferen Männer war. Der Tempel befand sich bis Mitte des 19. Jahrhundert in gutem Zustand, bis die Bewohner des Dorfes Christos Rachon ihn komplett plünderten. Sie verwendeten den Marmor des Tempels um die Kirche in ihrem Ort zu erbauen. Im Jahr 1939 begann der griechische Archäologe Leon Politis mit den Ausgrabungen. Viele der Artefakte und Fundstücke, die Politis freigelegt hatte, verschwanden während der Deutschen und Italienischen Besatzung Ikarias im Zweiten Weltkrieg. Man sagt, dass im Sand der Bucht bis heute noch viele Marmorstatuen vergraben liegen.

Im 14. Jahrhundert wurde Ikara in das genuesische Reich in der Ägäis integriert. Während dieser Epoche zerstörten die Bewohner von Ikaria ihre Häfen um zu verhindern, das unerwünschte Besucher die Insel betreten konnten. Einheimische Historiker gehen davon aus, dass 7 Wachtürme an der Küste errichtet wurden. Sobald ein feindliches oder unbekanntes Schiff gesichtet wurde, zündeten die Wachen ein Feuer an. Gleichzeitig verfügte jeder Turm über einen Wassertank der geöffnet wurde. Im Inneren des Tanks befanden sich Linien, die für verschiedene Nachrichten wie „Piraten“, „Freunde“ usw. standen. Sobald genug Wasser ausgelaufen und die entsprechende Nachricht erreicht wurde, löschte man das Feuer. Die anderen Wachtürme machten dasselben, sobald sie die Fackeln sahen und so wussten alle um welche “Art” von Besucher es sich handelte.

In diesem Zeitraum wurden nur sehr wenige Häuser bzw. Siedlungen gebaut. Jedes Haus wurde so weit wie möglich vom Nachbarn entfernt errichtet, hatte nur eine Tür und hohe Mauern barrikadierten das Gebäude. Da Rauchfänge den Standort verrieten hätten, wurden kleine Zimmer mit Rauch gefüllt, die keine Besitztümer enthielten. Der Tradition nach, schliefen alle Bewohner am Boden und versteckten ihr Hab und Gut in kleinen Ritzen in den Wänden. Frauen und Männer trugen nahezu dieselben Kleider: Gewebte Leinenröcke für die Frauen und eine Art von Kilt für die Männer. Dieser Lebenstil förderte die Langlebigkeit.

Die Ritter des Heiligen Johns, die ihr Lager auf Rhodos hatten, erhielten eine gewisse Kontrolle über Ikaria, bis 1521 das Osmanische Reich die Insel für sich beanspruchte. Die Einwohner von Ikaria lynchten die ersten türkischen Steuereintreiber und schafften es erstaunlicherweise einer Bestrafung zu entgehen.

Die Türken führten ein sehr lockeres Regime und schickten für mehrere Jahrhunderte nicht einmal Gesetzeshüter nach Ikaria. Die ausführlichsten Aufzeichnungen aus dieser Zeit stammen von Bischof J. Georgirnees aus dem Jahr 1677. Er beschreibt die Insel als einen der ärmsten Plätze in der Ägäis mit nur 1000 Bewohnern. 1827 sonderte sich Ikaria vom Osmanischen Reich ab, wurde aber gezwungen die türkische Herrschaft noch einige Jahre zu ertragen. Am 17.Juli 1912 wurde die Trennung endgültig, als eine kleine türkische Garnison im Freiheitskampf erfolgreich besiegt und vertrieben wurde. Aufgrund der Balkankriege konnte sich Ikaria erst im November des selben Jahres mit Griechenland verbinden. Für 5 Sommermonate war die Insel ein unabhängiger Staat mit seinen eigenen Streitkräften, Siegeln und Hymnen. Es war eine schwierige Zeit. Es gab zu wenig Vorräte, Transport- und Postsendungen wurden nur mir großer Verzögerung übermittelt und es bestand die Gefahr, dass Ikaria ein Teil des Italienischen Reiches in der Ägäis wurde.

Die Insel erlitt enorme Verluste im Zweiten Weltkrieg und während der Deutschen und Italienischen Besatzungszeit. Es gibt keine genauen Aufzeichungen wieviele Menschen verhungerten, aber allein im Ort Karavostamo forderte der Hunger mehr als 100 Opfer. Seit damals sind die Bewohner pro-kommunistisch eingestellt. Die griechische Regierung nutzte die Insel als Exil für etwa 13.000 Kommunisten in den Jahren 1945 bis 1949.

Bis heute ist Ikaria als die Rote Insel oder der Rote Felsen bekannt. Die Lebensqualität stieg rapide nach 1960, als die griechische Regierung in die Infrastruktur der Insel investierte und den Tourismus förderte.